Fenoler

Fenoler är organiska föreningar som innehåller en eller flera hydroxigrupper (-OH) bundna till en eller flera aromatiska bensenringar. Ämnena utgör en stor grupp och kan ha olika ursprung, användningsområden och spridningsvägar i miljön. En del fenoler förekommer naturligt i växter, medan andra fenolära ämnen tillverkas industriellt för användning i produkter som plast, färg, rengöringsmedel och textilier. Vissa fenoler kan vara skadliga för människa och miljö, till exempel genom hormonstörande effekter.

Exempel på molekylstruktur - Bisfenol A

Definition, ursprung och användningsområden

Fenoler, eller fenolära ämnen, är en grupp av organiska ämnen där molekylstrukturen inkluderar en eller flera hydroxigrupper (-OH) som är bundna till en eller flera aromatiska bensenringar. Vissa fenolära ämnen framställs av växter och förekommer i naturen, till exempel olika typer av flavonoider. En del ämnen som är vanliga byggstenar i växter är uppbyggda av fenoler (så kallade polyfenoler), till exempel lignin och tanniner. Fenoler kan också förekomma naturligt i bland annat stenkolstjära, och uppstå vid förbränning av organiskt material [1].

Många fenoler tillverkas för olika typer av industriell användning, och förekommer inte naturligt. Bisfenol A är bland de mest kända sådana ämnena och används i en mängd olika plastprodukter, framför allt i polykarbonat, men även som hårdgörare i andra plaster. Alkylfenoler och alkylfenoletoxilater är andra exempel på grupper av syntetiserade fenolära ämnen där alkylgrupper, ofta oktyl- eller nonylkedjor, är bundna till en fenol. Alkylfenolerna används bland annat till fognings- och tätningsmedel, färg, lim, smörjmedel, i textilier och som tillsatsmedel i betong. De etoxilerade varianterna av alkylfenoler är ytaktiva och används bland annat i emulgerings- och rengöringsmedel [2]. Utöver dessa undergrupper finns många andra fenoler som används som industrikemikalier, däribland olika varianter av nitrofenol och xylenol (dimetylfenol). Dessa kan bland annat användas vid framställning av sprängämnen, färg, bekämpningsmedel, läkemedel och plast [3], [4].

Det finns även många varianter av klorerade fenoler som bland annat har använts som impregneringsmedel för virke. Klorfenoler och relaterade föroreningar kan förekomma i höga halter inom vissa typer av förorenade områden. Gruppen klorfenoler hanteras separat i avsnittet Klorbensener och klorfenoler (se länk under Relaterad information).

Det finns även andra fenolära ämnen som tas upp i andra avsnitt i Bedömningsgrunder för grundvatten, däribland fenolära ämnen som klassas som läkemedel (till exempel paracetamol) och bekämpningsmedel (till exempel kresol).

Spridningsvägar och skadliga effekter

Fenoler kan nå grundvatten genom många olika spridningsvägar. Naturligt förekommande fenoler kan finnas i grundvattenmiljön i låga halter eftersom olika fenolära ämnen kan uppstå vid nedbrytning av växtmaterial i marken, och sedan lösa sig i markvatten som perkolerar och bildar grundvatten.

Industriellt syntetiserade fenoler som bisfenol A, oktylfenol och nonylfenol förekommer inte naturligt, men kan tänkas spridas från bland annat industriella utsläpp, avloppsvatten från hushåll, läckage från deponier och urbant dagvatten. Enligt Naturvårdsverkets branschlista kan exempelvis nonylfenol kopplas till färgindustri, textilindustri, tillverkning av tvätt- och rengöringsmedel samt verkstadsindustri. Fenolföroreningar kan också förekomma tillsammans med andra aromatiska kolväten, och kan då bland annat kopplas till avfallsdeponier, elektroteknisk industri, garveri, gasverk, grafisk industri, gummiproduktion, järn- och stålverksamhet, metallverk, sågverk, tillverkning av krut- och sprängämnen och ytbehandlingsverksamhet [5].

Bisfenol A sticker ut med särskilt höga fyndfrekvenser i grundvatten både i Sverige (se Fenoler – datasammanställning) och internationellt, och studier har indikerat att läckage från deponier, avloppsslam och avloppsvatten är de mest betydande källorna till förorening av bisfenol A i grundvatten [6]. I Sverige har bisfenol A ofta påträffats vid provtagning av grundvatten i samband med miljöövervakning i närheten av deponier, urbant grundvatten och screening av enskilda brunnar.

Fenolära ämnen kan ha olika beteende i vattenmiljön. Små och lätta fenoler är generellt relativt mobila i grundvatten, och kan även vara volatila. Hydroxigrupperna (-OH) bidrar med vätebindningar, vilket innebär att den enklaste fenolen (hydroxibensen eller endast ”fenol”) har en högre vattenlöslighet och rörlighet än bensen som saknar OH-grupp [7]. Större fenoler har generellt lägre vattenlöslighet och tenderar att adsorberas starkare till mark (högre värden för fördelningskoefficienterna mellan oktanol och vatten (K_ow) samt mellan organiskt kol och vatten (K_oc)). Bisfenol A, som består av två fenylgrupper och en propylkedja, har därför förhållandevis begränsad rörlighet, och ämnen som oktyl- och nonylfenoler har ännu mer begränsad rörlighet i grundvatten [8], [9]. Även ämnen med låg teoretisk rörlighet kan dock transporteras och spridas i grundvatten, exempelvis genom partikelbunden transport.

Fenolära ämnen kan brytas ner av mikroorganismer i vattenmiljön, bland annat bryts alkylfenoletoxilater ner till alkylfenoler, och nitrofenoler kan bildas från alkylfenoxiättiksyror genom mikrobiella reaktioner. Det är inte ovanligt att nedbrytningsprodukterna är mer toxiska och skadliga än modersubstansen [1].

Flera fenoler har visat sig vara skadliga för både miljö och människa. Bisfenol A är ett välkänt hormonstörande ämne som regleras för grundvatten, ytvatten och dricksvatten på grund av dess skadlighet för människa och miljö. Vissa långkedjade alkylfenoler som nonylfenol har också visat sig ha hormonstörande egenskaper och regleras som prioriterade ämnen för ytvatten. Även metylfenoler, nitrofenoler och vissa andra fenolära ämnen uppvisar toxiska effekter [1].